Rob's web

Monosacchariden

Home - Voedingsleer - Nutriënten - Koolhydraten - Monosacchariden


Monosacchariden zijn de simpelste koolhydraten. Deze zijn onder te verdelen in aldosen en ketosen. De formule voor monosacchariden is (CH2O)n. De kleinste zijn, met n=3, glyceraldehyde en dihidroxyacetone. Glyceraldehyde wordt een aldose genoemd omdat het een aldehyde groep bevat. Dihydroxyacetone wordt een ketose genoemd omdat het een keto groep heeft.

Kleine monosacchariden

Glyceraldehyde heeft een asymmetrisch koolstof atoom, daarom zijn er twee verschillende vormen van mogelijk. Deze twee vormen worden aangegeven met D- en L-Glyceraldehyde. De letter D en L verwijzen naar het asymmetrische koolstofatoom het verst van de aldehyde of keto groep af (hier dus een na de onderste). Er zijn voor aldose met drie koolstofatomen (triosen) twee verschillende vormen mogelijk. Voor aldose met vier koolstofatomen (tetrosen) zijn er vier verschillende mogelijk, omdat er dan twee asymmetrische koolstofatomen zijn. Aldose met vijf C-atomen (pentosen) zijn er acht verschillende en met zes C-atomen (hexosen) zijn er zestien verschillende.

Hieronder staan de verschillende aldosen weergegeven tot en met zes koolstofatomen. De aldehyde groep is weergegeven in het groen. Deze suikers hebben de D configuratie, aangegeven in het rood. Er is voor elk van deze aldose ook een L-vorm.

Bij ketosen zijn ook veel verschillende vormen te onderscheiden. Ketosen hebben ook D en L vormen, behalve dihydroxyacetone omdat deze geen asymmetrisch koolstofatoom heeft. Er zijn minder verschillende ketosen omdat ze een asymmetrisch koolstofatoom minder hebben.

Hieronder staan de verschillende ketosen tot en met zes koolstofatomen afgebeeld. Het zijn ketosen omdat ze een keto groep bevatten (afgebeeld in groen). En de ketose hebben de D-configuratie (afgebeeld in het rood). Voor elk D-ketose is ook een L vorm.

De belangrijkste en bekendste monosaccharide zijn:

De vormen waarin glucose en fructose voorkomen in een oplossing zijn niet de tot nu toe voorgestelde gestrekte vormen, maar een ringvormige vorm.

Bij glucose reageert de aldehyde groep op het C-1 atoom met de hydroxylgroep op C-5 tot een ringvorm. Deze ringvorm wordt een pyranose genoemd omdat het lijkt op pyran.

Door het vormen van deze ring ontstaat er een asymmetrisch koolstofatoom op koolstofatoom 1, zodat er weer twee vormen mogelijk zijn. Deze twee vormen worden alfa en beta-D-Glucopyranose genoemd.

Ketose vormen ook een ringvorm. De keto groep op C-2 reageert met de hydroxyl groep op C-5 tot een ringvorm. Deze vijf ring wordt een furanose genoemd omdat het op furan lijkt.